Identificação de aldeídos e cetonas

Objetivo: Identificar amostras de aldeídos e cetonas.

Material necessário:

• Aldeído e cetona quaisquer
• 2,4 - dinitrofenilhidrazina
• CuSO₄ aquoso
• Tartarato de sódio e potássio (Na^{+ -}OOC-CH₂CH₂-COO^- K⁺)
• Solução de NaOH 10%
• Solução de AgNO₃ 2%
• Solução de NH₄OH 2%
• Tubos de ensaio

1- Reação com 2,4-dinitrofenilhidrazina:

Num tubo de ensaio coloque algumas fotas do composto a testar e adicione 1 ml de 2,4 - dinitrofenilhidrazina. Agite bem e deixe repousar por alguns minutos. Observe a coloração amarelada que os tubos adquirem. Tanto o aldeído como a cetona reagem.

2- Teste com reagentes de Fehling:

Num tubo de ensaio coloque 0,5 ml do reagente de Fehling n^o 1 (CuSO₄ aquoso) e 0,5 ml do reagente de Fehling n^o 2 (tartarato de sódio e potássio + NaOH). Neste mesmo tubo adicione algumas gotas de solução do composto a testar e aqueça por alguns minutos. O tartarato funciona de modo a formar um complexo (de coloração azul escura) com os íons Cu²⁺ e facilitar a reação. Na reação com o aldeído, o cobre II é reduzido a cobre I:

           R - CHO  +  Cu²⁺    R - COO^- Na⁺  +  Cu₂O (precipitado cor de tijolo)

           Cetonas não reagem !

3- Teste com reagente de Tollens (espelho de prata):

Num tubo de ensaio coloque 1 gota de solução de NaOH 10% e 1 ml de solução de AgNO₃ 2%. Em seguida vá gotejando solução de NH₄OH 2% até que o óxido de prata formado (Ag₂O) se dissolva. As reações que ocorrem nesta etapa são descritas pelas equações:

          AgNO₃ + NaOH NaNO₃ + H₂O + Ag₂O (insolúvel)

          Ag₂O + NH₄OH [Ag(NH₃)₂] OH (solúvel)   (reagente de Tollens)

Adicione 2 gotas do composto a testar e agite bem. Aqueça lentamente e deixe em repouso por alguns minutos. Observe que na reação com o aldeído as paredes internas do tubo de ensaio ficam espelhadas. É a prata que se reduziu e depositou.

           R - CHO  +  [Ag(NH₃)₂] OH     R - COO^- NH₄⁺  +  NH₃  +  Ag_(s) (espelho de prata)

           Cetonas não reagem !