Síntese do 2,4-dinitrotolueno

Um composto de grande aplicação prática, o 1,2,3 -Trinitrotolueno, ou TNT, é muito utilizado como explosivo. Isso porque tem grande facilidade de se decompor quando aquecido, formando gases que se expandem violentamente, causando o impacto da explosão. A produção deste composto constitui uma sequência de três nitrações do tolueno. Nesta prática iremos produzir o derivado dinitrado do tolueno, por motivos óbvios. Bastaria uma terceira nitração para obtermos o TNT.

Material necessário:

• Balão de fundo redondo 250 ml
• Condensador de refluxo
• Pipeta e pêra
• Béquer 250 ml
• Kitassato
• Funil de Buchner
• Erlenmeyer
• Ácido sulfúrico concentrado
• Ácido nítrico concentrado
• Tolueno

Procedimento experimental:

Trabalhando em capela, coloque no balão 10 ml de ácido nítrico concentrado e adicione lentamente, sob agitação e resfriamento, 12 ml de ácido sulfúrico concentrado. Mantendo a mistura sob resfriamento, junte à mesma, em pequenas porções, 2 ml de tolueno. Prenda o condensador de refluxo ao balão, aqueça a mistura a 90^o C em banho-maria por 15 minutos. Em seguida, como a reação libera gases tóxicos de nitrogênio (NO e NO₂), de coloração castanho-avermelhada, é necessário manter uma agitação no balão, de modo que esses gases possam escapar (faça isso sempre em capela ou em ambiente aberto). Deixe a mistura esfriar e derrame-a em cerca de 100 ml de água gelada, contida no béquer. Filtre a vácuo e lave o precipitado para retirar o ácido usado em excesso. Faça a recristalização do material. Os testes com solventes serão feitos com água, etanol e tolueno.

Mecanismo da reação:

O eletrófilo NO₂⁺ da reação provém do equilíbrio ácido-base entre os ácidos nítrico e sulfúrico, explicados na nitração do benzeno, e o mecanismo também é muito semelhante ao desta última: